Средняя школа №19 была основана в 1965 году. 1 сентября было открыто это существующее ныне здание.

Школа построена на болоте и на месте прохождения окружной железной дороги с железнодорожными мостами, от которых остались каменные быки, на одних из которых теперь стоят пушки 1812 и 1945 года. Установка этих орудий и создание памятника воинской доблести, принадлежит первому директору школы Ярокурцеву И.П.

Школа сделала 44 выпуска, подготовила 65 золотых медалистов и 57 серебряных. За это время у руководства школы было три директора: Ярокурцев И.П., Никитин Н.А., Рахаев А.В.

Ярокурцев Иван Павлович уважаемый в городе человек с военной выправкой, 1919 года рождения. Он возглавлял управление культуры Калужской области. Директором школы №19 был назначен в 1964 году. Он строил, а затем и руководил школой с 1965 по 1979 год. Иван Павлович во время войны служил в разведке. Завершил войну в звании майор. Был награждён 19-ю правительственными наградами, среди которых Орден Богдана Хмельницкого за личную храбрость. Ярокурцев И.П. прошел Румынию, Болгарию, Югославию,Венгрию, Австрию.

Ярокурцев Иван Павлович ежедневно в 7:30 встречал учеников у дверей школы, по их лицам узнавал настроение, тревоги, проблемы ребят. А они ценили в нем выдержку, доброту, справедливость, честность и умение говорить на любые темы.

В связи с состоянием здоровья Ярокурцева И.П. и его уходом на заслуженный отдых следующим директором девятнадцатой школы был назначен Никитин Н.А., 1937 года рождения. До этого он возглавлял среднюю школу №16. Николай Андреевич руководил школой №19 десять лет с1979 года по 1989 год, сохранив традиции, заложенные первым директором. Он вывел ее на более высокие рубежи, сделав школой передового опыта и образцовых кабинетов.

Николай Андреевич - человек хозяйственный, требовательный, умевший наладить дисциплину, поменявший всю мебель в школе, оформивший рекреации. Это был период полного самообслуживания и трудовых десантов; была идеальная чистота повсюду. Ученики много путешествовали, ездили в Германию, обменивались делегациями. Успевали занимать призовые места на олимпиадах по математике, физике, химии, труду, иностранным языкам. Недаром Никитин Н.А. в дальнейшем возглавлял департамент образования и имеет звание «Заслуженный учитель».

В октябре 1989 года Никитина Н.А. назначили начальником ГОРОНо. В этот период в стране проходили демократические выборы руководителей и в декабре 1989 года на общешкольной конференции учителей, учеников и родителей на свободных и демократичных выборах с рядом кандидатур в результате тайного голосования выбрали нового директора школы Рахаева А.В. Он 1953 года рождения. Для него характерны - демократичность, творческая направленность, инновационность в работе. 

Александр Владимирович Рахаев – «Отличник образования Российской Федерации» и«Почетный работник образования Калужской области».

С 1994 года в гимназии работает музей «Боевой Славы», посвященный событиям второй мировой войны. Основными экспозициями являются «Боевой путь 50 Армии» и «Боевой путь авиаполка «Нормандия-Неман». В декабре 2004 года музей посетила делегация Чрезвычайного и Полномочного ПослаФранцузской Республики в Российской Федерации г-на 

В 2002 году после аттестации школы Управление образования г. Калуги предложило педагогическому коллективу школы разработать нормативную базу по созданию учреждения иного вида - гимназия с изучением французского языка. Гуманитарное направление легло в основуГимназии №19. По решению учредителя и по распоряжению Городского Головы г.Калуги № 4710-р от 23.10.2002г с 1 января 2003 г на основании результатов аттестации и инновационных наработок школы было изменено видовое наименованиеМОУ «Средняя школа № 19» на 

имназия в 2008 году вошла в городскую целевую Программу «Школьное питание» на 2008-2011 гг. Выдержка из программы:

Современные технологии организации питания основаны на индустриальных подходах и предусматривают: централизованное производство готовой продукции и полуфабрикатов высокой степени готовности; доставку продукции в столовые общеобразовательных учреждений с применением современных технологий интенсивного охлаждения и гастроемкостей/термоконтейнеров; доготовку продуктов питания в пароконвектоматах и/или регенерацию охлажденных продуктов и их раздачу непосредственно в образовательном учреждении.

В 2008 году осуществлён капитальный ремонт пищеблока и обеденного зала гимназии, установлено новое современное технологическое оборудование, современный буфет.